【2.2】互补异构(Keto-enol tautomerism)

嘧啶环和嘌呤环的芳香族性质以及环上取代基团(羟基和氨基)的富电子性质致使它们在溶液中,能够发生酮式(keto)-烯醇式(enol)或氨基式-亚氨基式的互变异构(tautomeric shift)。虽然碱基的这两种异构体是可以相互转变的,但在体内的主要形式为更稳定的酮式。这一点对于在DNA双螺旋结构中形成正确的碱基配对至关重要

  • 碱基有两种形式,即酮式和烯醇式,或者氨基式和亚氨基式。这两种 形式是可以互变的,特别在碱性的条件下(Bases have two different isomers- keto and enol, or lactam and lactim. The two forms can interconvert especially under alkaline conditions).
  • 酮式或氨基式由于稳定性在自然界占绝对的优势(Keto or lactam forms predominate absolutely in nature because of stability).
  • 此性质可以改变DNA双螺旋结构中的碱基配对性质(This property can change base-pairing specificity on the double-helix).

参考资料

  • 南京大学 杨荣武老师 《结构生物学》课件
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