【2.3】核苷(Nucleosides)

核苷(nucleoside)是由戊糖和碱基通过β-N糖苷键形成的糖苷,糖苷键由戊糖的异头体C原子与嘧啶碱基的N1或嘌呤碱基N9形成。核苷中的戊糖有D-核糖和2-脱氧-D-核糖两种,它们都以呋喃型环状结构存在。其中由核糖形成的核苷叫做核糖核苷(ribonucleoside),由脱氧核糖形成的核苷叫做脱氧核苷(deoxyribonucleoside)。为了避免呋喃糖环与碱基环在原子的编号上出现混淆,需要在呋喃环上各原子编号的阿拉伯数字后加“′”。

在核苷中,碱基在糖苷键上的旋转受到空间位阻(特别是C2′上的H)的限制。结果核苷和核苷酸能以两种构象存在,即顺式(syn)和反式(anti)(图5-5)。顺式核苷的碱基与戊糖环在同一个方向,反式核苷的碱基与戊糖环在相反的方向。

由于嘧啶环O2和戊糖环C5′之间的空间位阻,嘧啶核苷的构象通常为反式。嘌呤核苷可采取两种构象,但无论是哪一种,大致呈平面的呋喃糖环和碱基环不是共平面的,而是相互间近似垂直。自由的嘌呤核苷(特别是鸟苷)更容易形成顺式构象,但在DNA或RNA双螺旋中,嘌呤核苷主要以反式构象存在。

  1. 碱基通过β-N-糖苷键与核糖或脱氧核糖相连(Base is linked to ribose or deoxyribose via a β-N-glycosidic bond)
  2. 与碱基相连的C为异头体碳(The carbon of the glycosidic bond is anomeric)
  3. 构象可能是顺式或者反式,但嘧啶碱基只能是反式(Conformation can be syn or anti, but only anti for pyrimidine nucleotides)
  4. 糖基的存在使得核苷的水溶性比游离的碱基要好(Sugars make nucleosides more water-soluble than free bases)

D-核糖和D-脱氧核糖(D-ribose and D-deoxyribose)

核苷结构(The structure of nucleosides)

核苷的顺式与反式构象(Conformation of nucleosides can be syn or anti)

参考资料

  • 南京大学 杨荣武老师 《结构生物学》课件
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