【2.1.3】核苷(Nucleosides)
核苷（nucleoside）是戊糖与碱基缩合而成的。糖的第一位碳原子与嘧啶的第一位氮原子或嘌呤的第九位氮原子以N-糖苷键相连。戊糖是呋喃环，C1是不对称碳原子，核酸中的糖苷键都是β糖苷键。碱基与糖环平面互相垂直。在tRNA中含有少量假尿嘧啶核苷（Ψ），它的核糖与嘧啶环的C5相连。
糖苷的命名是碱基名称加“核苷”或“脱氧核苷”。规定用三字母符号表示碱基，用单字母符号表示核苷，前面加d表示脱氧核苷。戊糖的原子用带’的数字编号，碱基用不带’的数字编号。
稀有核苷（修饰核苷）也用单字母符号表示，如D表示二氢尿嘧啶核苷，T表示胸苷。如果碱基上有修饰基团，就在表示核苷的大写字母前加上代表修饰基团的小写字母，在这个小写字母的右上方写明修饰位置，右下方写明修饰基团的数量（如只有一个可省略）。如m2G表示2-N-甲基鸟苷，m2，2，73G表示N2,N2,7-三甲基鸟苷，S4U表示4-硫代尿苷。核糖上的修饰基团写在表示核苷的大写字母右边，如Cm表示2'-O-甲基胞苷。
其他
核苷（nucleoside）是由戊糖和碱基通过β-N糖苷键形成的糖苷，糖苷键由戊糖的异头体C原子与嘧啶碱基的N1或嘌呤碱基N9形成。核苷中的戊糖有D-核糖和2-脱氧-D-核糖两种，它们都以呋喃型环状结构存在。其中由核糖形成的核苷叫做核糖核苷（ribonucleoside），由脱氧核糖形成的核苷叫做脱氧核苷（deoxyribonucleoside）。为了避免呋喃糖环与碱基环在原子的编号上出现混淆，需要在呋喃环上各原子编号的阿拉伯数字后加“′”。
在核苷中，碱基在糖苷键上的旋转受到空间位阻（特别是C2′上的H）的限制。结果核苷和核苷酸能以两种构象存在，即顺式（syn）和反式（anti）（图5-5）。顺式核苷的碱基与戊糖环在同一个方向，反式核苷的碱基与戊糖环在相反的方向。
由于嘧啶环O2和戊糖环C5′之间的空间位阻，嘧啶核苷的构象通常为反式。嘌呤核苷可采取两种构象，但无论是哪一种，大致呈平面的呋喃糖环和碱基环不是共平面的，而是相互间近似垂直。自由的嘌呤核苷（特别是鸟苷）更容易形成顺式构象，但在DNA或RNA双螺旋中，嘌呤核苷主要以反式构象存在。
- 碱基通过β-N-糖苷键与核糖或脱氧核糖相连(Base is linked to ribose or deoxyribose via a β-N-glycosidic bond)
- 与碱基相连的C为异头体碳(The carbon of the glycosidic bond is anomeric)
- 构象可能是顺式或者反式，但嘧啶碱基只能是反式(Conformation can be syn or anti, but only anti for pyrimidine nucleotides)
- 糖基的存在使得核苷的水溶性比游离的碱基要好(Sugars make nucleosides more water-soluble than free bases)
D-核糖和D-脱氧核糖(D-ribose and D-deoxyribose)
核苷结构(The structure of nucleosides)
核苷的顺式与反式构象(Conformation of nucleosides can be syn or anti)
参考资料
- 南京大学 杨荣武老师 《结构生物学》课件
- https://zhuanlan.zhihu.com/p/73525832
