三大经典药之二--Penicillin(青霉素、盘尼西林)

青霉素(Penicillin,或音译盘尼西林)又被称为青霉素G、peillin G、 盘尼西林、配尼西林、青霉素钠、苄青霉素钠、青霉素钾、苄青霉素钾。青霉素是抗菌素的一种,是指分子中含有青霉烷、能破坏细菌的细胞壁并在细菌细胞的繁殖期起杀菌作用的一类抗生素,是由青霉菌中提炼出的抗生素。青霉素属于β-内酰胺类抗生素(β-lactams),β-内酰胺类抗生素包括青霉素、头孢菌素、碳青霉烯类、单环类、头霉素类等。青霉素是很常用的抗菌药品。但每次使用前必须做皮试,以防过敏

英国细菌学家亚历山大·弗莱明勋爵(1881~1955)于1928年发现了青霉素,并由于这一功绩获得了1945年的诺贝尔医学奖。青霉素的出现及应用,对于一种病有着划时代的意义,这就是梅毒。早期大剂量长时间的青霉素治疗,能够有效控制梅毒患者的病情发展,甚至治愈。

青霉素的发现

  • 1928年,英国细菌学家弗莱明在实验室中的无意发现。
  • 1929年,弗莱明发表论文报告了他的发现。
  • 1935年,英国病理学家弗洛里和侨居英国的德国生物化学家钱恩合作,解决了青霉素不能浓缩的问题。
  • 弗莱明、钱恩和弗洛里共同获得了1945年的诺贝尔生理学或医学奖。

天然青霉素

  • 常用其钾盐或钠盐
  • 治疗G+菌感染的首选药物(破话细胞壁)
  • 缺点:不能口服,易产生抗药性,抗菌谱窄,易过敏等。

  • 抗菌谱和抗菌活性和青霉素G相似。
  • 具有耐酸性,不易被胃酸破坏
  • 无严重过敏反应
  • 疗效确切,不良反应小

  • 耐酶、耐酸、抗菌作用也较强
  • 主要用于耐青霉素G的金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的周围感染。

广谱青霉素设计原理

  • 对G+ 菌的作用低于青霉素G,但对G+菌缺显示较强的抑制作用。分析原因是由于其侧链为亲水性。
  • 受之启发,合成一系列含有NH2,COOH,SO3H的侧链的半合成青霉素。

  • 对G+菌和G-菌都有较强的抑制作用。
  • 虽然在酸性条件下稳定的,但生物利用度低,所以做成氨苄西林钠注射剂在临床上使用。

  • 对酸稳定,口服吸收好
  • 抗菌谱和氨苄西林相同,临床上主要用于泌尿系统、呼吸系统、胆道等的感染。

分子结构

作用机制

青霉素类抗生素是β-内酰胺类中一大类抗生素的总称,由于β-内酰胺类作用于细菌的细胞壁,而人类只有细胞膜无细胞壁,青霉素类抗生素的毒性很小,是化疗指数最大的抗生素。但其青霉素类抗生素常见的过敏反应在各种药物中居首位,发生率最高可达5%~10% ,为皮肤反应 ,表现皮疹、血管性水肿,最严重者为过敏性休克

参考资料

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